Уинстэд родилась 28 ноября 1984-го в Роки-Маунте, Северная Каролина, США. Дочке Бетти Лу и Джеймса Рональда Уинстэда было пять лет, когда она вместе с семьей переехала в пригород Солт-Лейк Сити, штат Юта. Её заинтересованность исполнительным искусством начала проявляться в актёрской деятельности и балете. Будучи ребёнком, Уинстэд сыграла в версии балета Маунтин Вест «Щелкунчик». Подающая надежды 11-летняя балерина получила возможность продолжить обучаться танцу по летней программе престижной балетной школы Джоффри (Joffrey Ballet School) в Нью-Йорке. В ней девочка решила не только заниматься балетом и джазовым танцем, но и изучить азы актёрского ремесла. В итоге, Мэри Элизабет попала на Бродвей во время успешного запуска мюзикла «Иосиф и его удивительный, разноцветный плащ снов» с Донни Осмондом в главной роли и стала членом Международного детского хора.